出入于黑道，红道，游刃于政界，商界之间的杜月笙，一生都是惊心动魄的传奇。
二十世纪上半叶，上海滩最富有传奇色彩的一个人物非杜月笙莫属，一个浦东乡下小瘪三，混进十里洋场，到成为中国最大黑帮老大。
很难用三言两语来描述他这样一个复杂的人物，因为从外表上看他文质彬彬，附庸风雅，广结名流，大学者章太炎、名士杨度、名律师秦联奎都是他的座上客，一副书生气的样子，人家叫他“杜先生”，他因此被其党羽吹捧为“当代春申君”。
不过呢，在许多人的眼里，他就是一个”大流氓”,心狠手辣，杀人如麻。又在另外一些人眼里，他精通做人之道，有着一身的侠气和一颗鲜明的爱国心。
粗人出身，却很注重文化修养
杜月笙曾这样回忆童年：“当时一个月学费只有五角钱，可惜因为家里实在太穷了，读到第五个月，先母缴不出学费，只好停学。”失学儿童的痛苦经历，让他永生难忘。
成名后，他一直在努力提高自身文化修养，门厅高悬对联“友天下士，读古人书”，时时鞭策自己。然而毕竟识字少，无法去“读”，他就重金聘请高明的说书艺人长期为他讲《三国》说《水浒》，学习历史知识和古人处世方式；他勤练书法，签名写得相当漂亮；他非常注重仪表文明，不论天气多热，他长衫最上面的纽扣也从不解开，并禁止衣冠不整、赤膊袒胸的徒众出入杜门。
文化的熏陶，使杜月笙的整个气质脱胎换骨。著名老报人徐铸成回忆他年轻时第一次见到杜月笙的情景时说，他原本以为此人定会是青面獠牙，见了面才知道原来是位言谈举止都很斯文的瘦削老人。
重视教育，对子女严格要求
杜月笙对子女的教育高度重视，严格要求他们的学业，严禁他们沾染烟赌娼。儿子杜维藩高中时一次大考逃考，被他狠甩两个耳光；女儿杜美如一次外语考试成绩不佳，被他用鞭子责打十下。其八子三女都受到了良好的教育培养，至今活跃在海外商界，其子杜维善还是一位著名收藏家和古钱币研究专家。
杜月笙还在法租界善钟路创办了一所正始中学，亲任董事长，聘陈群任校长；并在老家浦东耗资10万元，建起“浦东杜氏藏书楼”，附设学塾。
努力洗白，积极抗战
抗战开始后，杜月笙参加了上海各界抗敌后援会，任主席团成员兼筹募委员会主任。仅月余时间，杜月笙主持的筹募会就筹集到救国捐款150余万元，有力地支援了前方的抗战。他筹集了大量毛巾、香烟、罐头食品用以劳军。八一三抗战后期，他得知驻守在四行仓库的谢晋元团缺乏食品时，仅用了一天时间即向谢团送去了20万个饼。他主动将杜美路的私宅借给财政部“劝募委员会”作办公地点，发动与组织上海各界力量认购了救国公债7500万元，几占全部发行量的1／6。杜月笙还弄到一些军中急需的通讯器材、装甲保险车送给中共将领，并应八路军驻沪代表潘汉年的要求，将从荷兰进口的一千套防毒面具，赠送给晋北前线的八路军将士使用。
不慕名利，心系中国
1949年后，杜月笙想去法国，希望蒋介石给他办护照。老蒋说，护照可以办，先交15万美元手续费。杜月笙仰天长叹，才明白天下最狠的流氓原来不是他姓杜的。杜月笙晚年，拿出多年来别人写给他的各种欠条，全部予以烧毁，并告戒后人不得追讨余债。其中光是王新衡（保密局上海站站长，国民党军统香港区区长）就欠了杜月笙500根金条，还算是少的。杜月笙去世时，只留下了10万现金，每个老婆各拿一万，儿子一万，未嫁的女儿六千，已经出嫁的四千。据其女杜美如说，杜月笙去世前说的最后一句话是，“我没希望了，你们还有希望，中国还有希望。
杜月笙说：人生最难吃的三碗面，也是一定要吃好的三碗面，即：
体面：做事恰如其分，不可失了身份；
场面：排场，有些人生事还是要讲一讲排场的嘛；
情面：私人之间的情分和面子，比如上面提到的500根金条。
杜月笙还说：不喝酒的男人，都很自私。一般不可托终生！
哎哟，看来这酒还真不能戒了~~看来得多喝点陈年老酒，既有品位又有男人味，只有这样才能值得被托付啊~~
